Настоящее имя Элеонора Фэгэн — американская певица, творчество которой составляет целую эпоху в истории джаза. Родилась в Филадельфии, детство провела в предельной нищете, личность ее отца точно не установлена. В 11 лет была изнасилована, а 3 года спустя попала вместе с матерью под арест по обвинению в проституции. В начале 1930-х, пытаясь добыть хоть какой-то легальный заработок, стала выступать в тех ночных клубах, где в эпоху сухого закона нелегально продавалось спиртное.

Весьма скоро Холидей приобрела значительную репутацию в мире джаза и перебралась в самые престижные ночные клубы Нью-Йорка, где с успехом исполняла медленные песни на романтические темы. Ее известность была упрочена фильмом «Симфония в черном» (1935), в котором она снялась вместе с Дюком Эллингтоном. Работала также с биг-бендами Арти Шоу и Каунта Бэйси, с ансамблем саксофониста Лестера Янга. В 1939 записала пронзительную песню о линчевании негра («Strange Fruit»), которая на многие годы стала ее визитной карточкой.

Самые заурядные песни, уже прошедшие через десятки записей, «Леди Дэй» (именно так называли певицу поклонники) словно изобретала заново, придавая им на своих выступлениях новизну своеобразия и неповторимый блеск. Подобно француженке Эдит Пиаф (с которой ее часто сравнивают), Холидей заставила считаться со своей индивидуальностью воротил шоу-бизнеса, что было в новинку, поскольку все певицы тогда считались взаимозаменяемыми.

После 30 лет у Холидей начались хронические проблемы со здоровьем. Ее несколько раз арестовывали за хранение наркотиков, она много пила, что негативно сказывалось на голосе, который стремительно терял былую гибкость. Последние годы прошли под присмотром полиции. Умерла «Леди Дэй» от цирроза печени в возрасте 44 лет.