Янка Дягилева - одна из самых ярких представителей сибирского андерграунда конца 1980-х годов. В становлении личности Янки сыграли решающую роль Александр Башлачёв и Егор Летов. При содействии Егора Летова начала давать концерты, в основном квартирные, на которых исполняла свои песни под гитару. Дягилева быстро завоевала известность и уважение в советском рок-андерграунде. Опять-таки при содействии Летова вышли в свет неавторизированые альбомы Янки.

При жизни Янка фактически не была замечена официальными масс-медиа. Она очень не любила давать интервью, отклонила предложение «Мелодии» о выпуске диска, видео-материалов. Дягилева никогда не стремилась к популярности и не содействовала каким-либо образом «раскрутке» своего имени.

Вечером 9 мая 1991 года (этот день принят в качестве официальной даты её смерти) Яна ушла со своей дачи под Новосибирском и не вернулась. По неподтверждённой информации, некоторые близкие друзья Янки 10 мая получили от неё открытку. Приблизительный её текст: «Пускай у тебя все будет хорошо. Я тебя очень люблю. Дай Бог избежать тебе всех неприятностей». 17 мая её тело было найдено рыбаком в реке Иня возле станции Издревая. Похоронена в Новосибирске на Заельцовском кладбище. На похоронах собралось более тысячи человек.

После смерти Янки появилось много различных версий происшедшего. Следствием так и не было окончательно установлено, был ли это несчастный случай или самоубийство. Официальные органы приняли версию об утоплении в результате несчастного случая, согласно данным судмедэкспертизы, на теле не было обнаружено никаких насильственных повреждений. Высказывались различные предположения о мотивах самоубийства. Известно, что зимой-весной 1991 года Янка страдала от депрессии, усилившейся после очередного приезда Летова. По словам подруги Янки Анны Волковой, уже в январе Янка обдумывала возможное самоубийство. А незадолго до смерти Яны, 23 апреля, из-за халатности врачей погиб её сводный брат (сын второй жены отца Янки) Сергей Шураков, с которым она была очень дружна. Егор Летов несколько раз заявлял о существовании предсмертной записки, в которой Янка объясняла причины своего самоубийства, однако в конце концов признался, что это было им выдумано.